Джей Троттер ждал этого дня всю свою жизнь. Наш герой, обычный парень, испытывающий слабость к азартным играм, отправляется на ипподром. И вдруг, о чудо, он обнаруживает, что совсем не может проиграть. Обычное везение, скажете вы? Нет, он просто знает чуть больше остальных… Но старые завсегдатаи ипподрома говорят: «Даже когда ты знаешь наверняка, все равно нельзя быть уверенным до конца».
Нью-Йорк, 1910 год. Юный разносчик газет Джонни Келли принимает нелегкое решение: чтобы иметь возможность оплачивать счета за лечение матери, он начинает работать на гангстера Джоско Данди. Будучи честным по натуре, Джонни сильно терзается и не раз пытается покончить с ненавистным бизнесом. Но обстоятельства всегда оборачиваются против, вынуждая возвращаться на преступную тропу.