Жизнь преуспевающего менеджера Луиса Уинтропа Третьего, управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец.
Жизнь самого богатого в мире бездельника по имени Артур - нескончаемое пьянство и веселье. У него есть только одна проблема: ему надо заполучить несколько сот миллионов долларов семейного наследства. Для этого он должен жениться на самой скучной женщине Нью-Йорка, сосватанной ему родителями. Накануне свадьбы Артур влюбляется в официантку из дешевого ресторанчика.
Авантюрист по прозвищу Д. Б. Купер умудряется провернуть хитроумный план ограбления на борту «Боинга-727». Однако его бывший армейский сослуживец, а ныне — агент страховой компании Билл Гриен, догадывается, кто на самом деле скрывается под личиной Купера, и решает его поймать. Подобные догадки озаряют светлую голову еще одного армейского товарища Купера — Рэмсона, который также присоединяется...
Маньяк убивает молодых невест прямо накануне их свадебных церемоний. Дело в том, что девушка, которую он любил, однажды предпочла другого, и он убил ее незадолго до свадьбы. Тем временем детектив, чья невеста также была убита, считает, что у него появился шанс отомстить за ее смерть...