Чарли Сан-Клауд живет в тихом городке. Он преуспевает в спорте и готовится к учебе в престижном университете. Но случается трагедия – в аварии погибает его младший брат Сэм – и жизнь Чарли меняется. Он винит себя в случившемся. Прошлое не дает ему покоя. Спустя 5 лет после трагедии в город возвращается бывшая одноклассница Чарли – Тесс.
Вдова, недавно потерявшая мужа, приглашает его проблемного лучшего друга Джерри пожить вместе с ней и двумя ее детьми. Джерри помогает семье справиться с их утратой, потихоньку приводя и свою жизнь в порядок.