Начинающий Нью-Йоркский писатель заключает сделку с Дьяволом с тем, чтобы добиться литературного успеха и стать автором бестселлеров в обмен на свою душу по истечении десяти лет. Года пролетают как часы, и вскоре преуспевающий писатель вынужден молить о помощи Дэниэла Уэбстера, искусного адвоката и главу самой преуспевающей издательской фирмы в Нью-Йорке, чтобы избавиться от заключённой сделки.
В царстве Хэллоуин, царстве страхов и кошмаров, живут мертвецы, уродцы, чудовища во главе с царем ужасов Джеком Скеллингтоном. Под рождество Джек случайно попадает в город Рождества, где узнает, что где-то есть радость, добро и веселье. Ему страшно захотелось испытать это чувство — дарить людям счастье — и он похитил Санта Клауса и занял его место.
Пес по имени Чарли Баркин, занимавшийся азартными играми, погибает от лап питбуля Тупорыла и оказывается в раю — просто потому, что все псы обязательно попадают в рай. Однако Чарли так хочет рассчитаться со своим убийцей, что возвращается в мир живых.
Мужчина, «звезда» гей-клуба, живет скромной одинокой жизнью, пока однажды не знакомится с бисексуалом, после чего его жизнь наполняется смыслом совместного существования. Но «муж» уходит к женщине, своей старой подружке. После периода депрессии с мужчиной знакомится совсем молодой парнишка, который в него влюбляется.