Для Хэла Ларсена начать длительные отношения с девушкой очень сложно, причем, виновата в этом даже не его не самая презентабельная внешность, а собственные чересчур завышенные запросы. Но жизнь Хэла меняется после неожиданной встречи в лифте - его случайный попутчик «открывает ему глаза», наделяя способностью видеть не внешнюю оболочку людей, а их внутреннюю красоту.
Восемнадцатилетняя Конни Дойл в отчаянии. Ее друг тотчас выгнал ее на улицу, узнав, что вскоре станет отцом. Конни садится в поезд до Бостона и попадает в одно купе с молодой супружеской парой - Хью и Патрицией Уинтерборн, - тоже ожидающей ребенка. Заметив восхищение, с которым Конни разглядывает обручальное кольцо Патриции, та великодушно дает ей его примерить.
Лилайна работает ассистентом несносного телеведущего. В свободное от работы время наша героиня снимает документальный фильм о своих сверстниках, среди которых – ее лучший друг Трэй – способный, но бесцельно прожигающий время «бунтарь». После появления Майкла – амбициозного видео продюсера, Лилайна неожиданно для себя оказывается в эпицентре страстного любовного треугольника.