Детектив Джон Шафт известен своей жесткой манерой обхождения с преступниками. На этот раз ему досталось сложное дело. Шафту нужно усадить за решетку безжалостного убийцу - сына влиятельного миллионера – и найти единственного свидетеля, который ему в этом поможет. Но свидетельница Дайан Палмиери запугана и не хочет давать показания.
Нью-Йорк, 1932 год. Сухой закон загнал добропорядочных, но страстно желающих выпить граждан в подпольные питейные заведения. В одном из таких притонов и пересеклись дорожки мелкого воришки Рэя Гибсона и незадачливого банковского служащего Клода Бэнкса. По роковому стечению обстоятельств Рэй и Клод не угодили местному боссу мафии и влипли в большие неприятности.
Молодой рэппер Рэй Джошуа живет в районе Вашингтона, именуемом «Городом Хитрости», местом бесконечных гангстерских войн. Ему не избежать обычной для жителя этих мест участи: однажды и он становится участником грязной сделки с наркотиками и попадает в тюрьму. Здесь его поэтический талант поможет ему выжить и подняться над безысходностью его «потерянного» поколения.