Пятнадцатилетний Хоуи в течение недели лишается всего и вся, но находит в себе силы продолжать жить. У него недавно умерла мать. Отец, коррумпированный строительный подрядчик, развлекается с молодой подругой, забыв о собственном сыне, который предоставлен самому себе. Оказавшись в дурной компании, Хоуи начинает грабить владения состоятельных граждан, расположенные вдоль шоссе на Лонг Айленд.
Жизнь преуспевающего менеджера Луиса Уинтропа Третьего, управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец.
Нет такой дурной привычки, которой не был бы подвержен Монти Капулетти. Он много выпивает, много курит, играет в азартные игры и волочится за женщинами, при этом не без успеха играя роль добропорядочного семьянина. Монти вполне доволен столь бурной жизнью. Но вот приходит известие, что его богатая теща погибла в авиакатастрофе.
Жизнь самого богатого в мире бездельника по имени Артур - нескончаемое пьянство и веселье. У него есть только одна проблема: ему надо заполучить несколько сот миллионов долларов семейного наследства. Для этого он должен жениться на самой скучной женщине Нью-Йорка, сосватанной ему родителями. Накануне свадьбы Артур влюбляется в официантку из дешевого ресторанчика.